Sulfluramida

By | 10/01/2013

Uso, Obtenção, Como atua no organismo, Desafios e Forma de Ação

Escrito por: Marcelo M. Amendolara
Químico Industrial – CRQ XIII 13401156

Inseticidas

Os inseticidas são substâncias utilizadas para o controle dos insetos considerados pragas, obtendo como beneficio direto o aumento da produtividade agrícola e bem estar humano. A necessidade no aumento da produtividade de mais alimentos (culturas de cereais, entre outras) torna praticamente imprescindível o uso de inseticidas como forma de proteger as plantações das culturas alimentícias desde o cultivo, crescimento, armazenagem e transporte. No contexto da qualidade de vida humana, eliminar insetos a nível doméstico (lar) e em ambientes públicos e industriais também é cada vez mais necessário em função da propagação de algumas doenças como a dengue.

AerosolDentre os insetos em geral, as formigas urbanas são uma praga disseminando fungos e bactérias, já que podem contaminar alimentos e contribuir para proliferar doenças, motivo pelo qual precisa ser controlada a sua presença no ambiente. O inseticida, especificamente o formicida (“matador de formigas”) é uma mistura de produtos químicos que pode ser apresentar na forma de isca, que é um produto granulado que o inseto leva para o interior do formigueiro como se fosse mais um alimento, e na forma sólida (pó) ou líquida os quais devem ser aplicados de maneira tal que haja contato físico com o inseto a fim de surtir efeito, já que não atuam por ingestão. No formigueiro, através de trocas alimentares entre formigas, o uso da isca atua como mais um alimento e na passagem de boca em boca (através das pequenas mandíbulas das formigas) esse alimento tóxico para elas atinge grande número de indivíduos, o que permite em questão de tempo exterminar o formigueiro.

Um dos desafios da efetividade da isca tóxica é simular o alimento das formigas. Elas são sensíveis, não podendo as enganar muito facilmente. Por meio de um aprendizado adquirido ao longo da evolução biológica, as formigas são muito especializadas na sua alimentação e sabem evitar aquilo que não faz bem para elas e sua colônia. Por isso, o elemento atrativo da isca, um de seus principais constituintes, teria que ser os próprios componentes da alimentação do inseto.

O princípio ativo para as iscas doces (formigas caseiras ou doceiras) é diferente para as iscas gordurosas (formigas cortadoras ou de jardim), neste último caso a sulfluramida. A baixa concentração de sulfluramida é vantajosa uma vez que reduz substancialmente o risco de acidentes domésticos, como a ingestão acidental por humanos. O fato de ser menos tóxica não a torna menos efetiva, a diferença é apenas no tempo de mortalidade do inseto. Outra vantagem nos produtos com baixa dose de sulfluramida é desejar que as formigas responsáveis pela coleta de alimentos, as operárias, levem a isca para o interior do formigueiro e as distribuam para os demais indivíduos do ninho, como as larvas, os jovens e as rainhas.

formigas1

O efeito lento das iscas faz com que as formigas sejam envenenadas em doses baixas ou mínimas, sem perceberem. Caso contrário, elas parariam de levar o alimento para dentro da colônia e a eficiência do produto seria mínima. Nas iscas gordurosas, a sulfluramida (dentre outras opções) é absorvida junto com o óleo usado na sua composição por uma glândula localizada na cabeça do inseto. Isso provoca a morte, ao inibir a produção de energia nas mitocôndrias, estruturas celulares responsáveis por essa função no organismo da formiga.

Deve-se sempre ter presente que, embora haja substâncias de rápida degradação, sempre há possibilidade de efeitos residuais no ambiente em concentrações ainda nocivas para o meio ambiente humano. Importante lembrar que o efeito tóxico pode ocorrer em local distante daquele de origem (fatores climáticos podem contribuir para isso), gerando problemas também nesses ambientes mesmo afastados da fonte de origem tóxica.

Obtenção da Sulfluramida

A sulfluramida é um principio ativo que forma parte de diversos inseticidas de ação lenta sob a forma de iscas com componentes atrativos para as formigas principalmente. Por questões de segurança e estratégia biológica ela é utilizada em pequenas doses. A quantidade dela presente em qualquer inseticida é regulamentada pela ANVISA (Agencia Nacional de Vigilância Sanitária) através de monografias disponíveis na internet. O número de CAS é 4151-50-2, cuja sigla em inglês é PFOSA. Sua fórmula estrutural é:

Fórmula estrutural da Sulfluramida

Fórmula estrutural da Sulfluramida

Pode ser observado que é um composto com dezessete átomos de flúor e uma cadeia carbônica de oito carbonos (cadeia alifática) a qual torna a sulfluramida um composto muito estável no meio ambiente. É um composto organofluorado cuja nomenclatura IUPAC é: 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctano-1-sulfonamida. Da observação da fórmula pode-se concluir também a existência de isômeros.

Fórmula estrutural em 3D da Sulfluramida

Fórmula estrutural em 3D da Sulfluramida

Existem diversas denominações para esse ingrediente ativo, dentre elas N-etil-perflurooctano Sulfonamida. Perfluoroctanesulfonamidas alquiladas (no caso em questão é o radical etil) são compostos sintetizados a partir de uma reação do correspondente haleto (no caso fluoreto) do ácido perfluoroalcanosulfonil (sigla em inglês é PFOS) com uma amina primária (monoetilamina). A amina primária está disponível comercialmente na forma de gás (tubos cilíndricos) ou líquida em solução aquosa 70% (produto inflamável e tóxico). A amina em questão participa da reação em excesso para garantir um meio alcalino. Bases externas também podem ser utilizadas, tal como, trietilamina, piridina para promover um meio bem alcalino. O quadro a seguir resume a síntese descrita:

reacao-sulfluramida

O meio onde se processa a síntese deve ser anidro, caso contrario haverá a hidrólise do fluoreto do ácido perfluorooctanosulfonil em fluoreto de perfluorooctanosulfonato (formação de um sal diferente da sulfluramida desejada). Interessante mencionar que inicialmente no processo forma-se um complexo termicamente instável (complexo de sal de amônio), assim, para facilitar a decomposição desse complexo, pode-se aquecer o sistema em refluxo ou adicionar algum acido inorgânico (clorídrico ou sulfúrico).

Forma de ação da Sulfluramida

formiga2A sulfluramida mata insetos pelo rompimento do fluxo normal de prótons usados por suas células de armazenamento de energia (mitocôndrias) para criar o ATP (Adenosina Trifosfato). Sendo as mitocôndrias quebradas, a energia reservada é consumida. A sulfluramida afeta, portanto, o processo de fosforilação oxidativa (respiração aeróbia) agindo sobre as mitocôndrias e interrompendo a produção de ATP. A perda de produção de ATP é letal para insetos.

 

Texto de: Marcelo M. Amendolara
Químico Industrial – CRQ XIII 13401156
Copyright © QUÍMICA Sem Segredos TM
Referências: Unger, Thomas A. Pesticide Synthesis Handbook. New Jersey: Noyes Publications, 1996.

Compartilhe!
Share on Facebook9Tweet about this on TwitterShare on Google+1Email this to someone
  • Paulo Leite

    Gostaria de obter a resposta tbm .