Isomeria Geométrica

By | 02/01/2011

Isomeria Cis-Trans

iso7Imagine duas tábuas pelas quais atravessamos um prego (figura A). Existe a possibilidade de girá-las livremente ao redor desse prego. Agora imagine que atravessemos dois pregos (B). Nesse caso, o movimento giratório está travado. O mesmo acontece com as ligações covalentes entre carbonos. Ao longo de uma ligação simples (C) existe liberdade rotacional, mas ao longo de uma dupla (D), não.

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Como você pode perceber, a diferença entre esses dois compostos está na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla. A isso chamamos de isomeria geométrica, e esses isômeros são diferenciados por meio dos prefixos cis e trans.

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Toda vez que essa condição é satisfeita, trocando de posição os ligantes de um dos carbonos ao escrever a estrutura, chega-se a outro composto, seu isômero geométrico. Para ficar mais claro, veja os seguintes exemplos de casos em que não há isomeria geométrica:

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Observe, agora, exemplos de casos em que  isomeria geométrica:

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Examinando os exemplos acima você também pode perceber como é feita a nomenclatura. Chamamos de cis o composto em que os maiores grupos de cada carbono estão posicionados de um mesmo lado de uma linha imaginária que passa pela ligação dupla C=C, e de trans o composto em que os maiores grupos de cada carbono estão em lados opostos dessa linha.

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Atenção!

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Isomeria geométrica em compostos cíclicos

Basta verificar se no ciclo há dois carbonos (não necessariamente vizinhos) com dois ligantes diferentes.

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Atenção!

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O composto não apresenta isomeria geométrica, pois os carbonos da dupla ligaçãopossuem apenas um ligante fora do ciclo.

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